Additionen an Alkene und Alkine
Additionen sind die bei weitem wichtigsten Reaktionen ungesättigter Verbindungen, wobei man zwischen vier verschiedenen Mechanismen unterscheiden kann. Drei davon verlaufen stufenweise, bei denen im ersten Schritt ein Elektrophil, ein Nucleophil oder ein
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Base
pKs
HC(CN))
-qcNh
RCOOH
Rcoo-
4-5
HCOCH2CHO
HCOCHCHO
5
CH3COCH2COCH3
CH3COCHCOCH3
9
HCN
CN-
9.2
ArOH
ArO-
8-11
RCH2N0 2
RCHN02
10
NCCH2CN
NCCHCN
11
CH3COCH2COOR
CH3COCHCOOR
11
ROOCCH2COOR
ROOCCHCOOR
13
CH30H
CH30-
15.2
H20
oH-
15.74
CCH2
GeH
ROH
Ro-
16-17
RCONH2
RCONH
17
RCOCH2R
RCOCHR
19-20
RCH2COOR
RCHCOOR
24-25
RCH2CN
RCHCN
25
He= eH
Hc=cl-
25
-5
-
16
P~CH
P~CI-
31
NH3
NH2-
35
PhCH3
PhCH2-
40
c~
CH3-
48
(CH3)3CH
(CH3)3C-
>50
Springer-Lehrbuch
Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH
Hans Peter Latscha Uli Kazmaier Helmut Alfons Klein
Organische Chemie Chemie - Basiswissen II
Fünfte, vollständig überarbeitete Auflage
Mit 91 Abbildungen und 66 Tabellen
~Springer
Professor Dr. Hans Peter Latscha Anorganisch-Chemisches Institut der Universität Heidelberg Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg Professor Dr. Uli Kazmaier Institut für Organische Chemie der Universität des Saarlandes Im Stadtwald, Geb. 23.2, 66123 Saarbrücken Dr. Helmut Alfons Klein Bundesministerium für Arbeit und Sozialordnung U -Abt. Arbeitsschutz/Arbeitsmedizin Rochusstr. 1, 53123 Bonn ISBN 978-3-662-09139-5 Die Deutsche Bibliothek- CIP-Einheitsaufnahme Latscha, Hans P.: Chemie- Basiswissen I Hans Peter Latscha; Helmut Alfons Klein. 2. Organische Chemie: mit 66 Tabellen.- 5., vollst. überarb. Aufl.- 2002 (Springer-Lehrbuch) ISBN 978-3-662-09139-5 ISBN 978-3-662-09138-8 (eBook) DOI 10.1007/978-3-662-09138-8 Dieses Werk ist urheberrechtlich geschützt. Die dadurch begründeten Rechte, insbesondere die der Übersetzung, des Nachdrucks, des Vortrags, der Entnahme von Abbildungen und Tabellen, der Funksendung, der Mikroverfilmung oder der Vervielfältigung auf anderen Wegen und der Speicherung in Datenverarbeitungsanlagen, bleiben, auch bei nur auszugsweiser Verwertung, vorbehalten. Eine Vervielfaltigung dieses Werkes oder von Teilen dieses Werkes ist auch im Einzelfall nur in den Grenzen der gesetzlichen Bestimmungen des Urheberrechtsgesetzes der Bundesrepublik Deutschland vom 9. September 1965 in der jeweils geltenden Fassung zulässig. Sie ist grundsätzlich vergütungspflichtig. Zuwiderhandlungen unterliegen den Strafbestimmungen des Urheberrechtsgesetzes. http://www.springer.de ©Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1982, 1990, 1993, 1997, 2002 Ursprünglich erschienen bei Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York 2002 Softcover reprint of the bardeover 5th edition 1984 Produkthaftung: Für Angaben über Dosierungsanweisungen und Applikationsformen kann vom Verlag keine Gewähr übernommen werden. Derartige Angaben müssen vom jeweiligen Anwender im Einzelfall anband anderer Literaturstellen auf ihre Richtigkeit überprüft werden. Die Wiedergabe von Gebrauchsnamen, Handelsnamen, Warenbezeichnungen usw. in diesem Werk berechtigt auch ohne besondere Kennzeichnung nicht zu der Annahme, dass solche Namen im Sinne der Warenzeichen- und Markenschutz-Gesetzgebung als frei zu betrachten wären und daher von jedermann benutzt werden dürfen. Umschlaggestaltung: design & production GmbH,
